Este artículo analiza más de 15 ejemplos de isómeros estructurales, sus propiedades, clasificación y hechos detallados.
Un isómero estructural es un tipo de isómero constitucional. Una molécula tiene la misma fórmula molecular pero difiere en la estructura del esqueleto. Los isómeros constitucionales tienen diferentes propiedades físicas debido a diferentes marcos de esqueleto pero las mismas propiedades químicas, lo que hace que su fórmula química sea la misma.
ejemplo de isómeros estructurales
- Butano
- Pentano
- hexano
- 1,2-dibromobenceno
- Buteno
- Penteno
- Ciclohexano
- Ciclopropano
- ciclobuteno
- Éter/Alcohol
- Aldehído/cetona
- Ácido/éster
- ceto-enol
- dicarbonilo
- Ion enolato
- Fenol
Transportadores Isómero
La isomería de cadena ocurre en diferentes arreglos de cadenas carbono-carbono en una molécula. La isomería de cadena se mostrará en esa molécula que solo tiene un enlace simple carbono-carbono. La propiedad física de los dos isómeros de cadena será diferente, pero la propiedad química es la misma.
Butano
La fórmula molecular C4H10 tiene dos estructuras diferentes debido a la disposición de la cadena unida con el carbono. El primero es butano y el segundo es isobutano. Nuevamente, su propiedad química es la misma pero su propiedad física es diferente.
Pentano
La fórmula molecular C5H12 tiene tres estructuras diferentes debido a la disposición de enlaces carbono-carbono individuales. Uno es n-pentano y los otros dos son isopentano y neopentano.
El pentano tiene un punto de ebullición más alto debido al tamaño más largo de la cadena, por lo que la fuerza de atracción de van der Waal es más alta aquí. Para el neopentano, la estructura es larga en comparación con el n-pentano. Asi que. el punto de ebullición del neopentano es más bajo. El punto de ebullición del isopentano se encuentra entre el n-pentano y el neopentano. El punto de ebullición del n-pentano, isopentano y neopentano es 314,313 y 310 K respectivamente.
hexano
El n-hexano tiene el punto de ebullición más alto entre estos isómeros. El N-hexano tiene una conformación de cadena larga, por lo que el área superficial es mayor y la atracción de van der Waal será alta. Entre el 2-metil pentano y el 3-metil pentano, posteriormente tiene un punto de ebullición más alto. El 2,2-dimetilbutano tiene el punto de ebullición más bajo ya que tiene el área de superficie más baja y la fuerza de atracción es muy baja.
El punto de ebullición del n-hexano, 2metilpentano, 3metilpentano, 2,3-dimetilbutano y 2,2-dimetilbutano son 342, 333, 336,331 y 323 k respectivamente.
Isómero posicional
Las moléculas tienen la misma fórmula pero difieren en la posición del grupo funcional en el esqueleto de carbono que se denomina isómero posicional.
1,2-dibromobenceno
El punto de ebullición del 1,4-bromobenceno es más alto que cualquier otro isómero. Debido a que este isómero muestra simetría molecular, los datos de cristalografía son más altos.
Buteno
La fórmula molecular de estos compuestos anteriores es C4H8 pero la posición de un doble enlace es diferente. Entonces, se llaman isómeros posicionales. El primero tiene un doble enlace menos sustituido en comparación con el siguiente. La estabilidad de un doble enlace más sustituido es alta debido al efecto de hiperconjugación. Entonces, el centro reactivo será diferente para esas moléculas.
Entonces, este último tiene mayor estabilidad que el primero.
Penteno
Todas las moléculas anteriores tienen la misma fórmula molecular que es C5H10 pero difiere en la posición del doble enlace y el grupo funcional en el esqueleto de carbono principal. Para 1-penteno, 2-penteno y 3-penteno difieren entre sí por la posición del doble enlace. Pero el 2-metilbut-1-eno, el 3-metilbut-1-eno y el 2-metilbut-2-eno difieren entre sí por una doble enlace, así como el grupo funcional también.
Isómero de cadena de anillo
Las moléculas que tienen la misma fórmula molecular poseen una cadena anular así como una estructura abierta denominada isómeros de cadena anular.
Ciclohexano
Ambas moléculas tienen la misma fórmula molecular, C6H12 pero uno tiene un ciclo estructura y una estructura acíclica con un doble enlace. El primero tiene la mayor estabilidad ya que el anillo de seis miembros es muy estable, por lo que el primero tiene un punto de ebullición más alto. La reactividad de ambos compuestos es diferente ya que posteriormente tiene mayor reactividad debido a la presencia de un doble enlace.
Ciclopropano
Los compuestos tienen la misma fórmula molecular. C3H6, pero uno es cíclico y el otro es de cadena larga junto con un doble enlace.
We conocer una estructura de tres miembros contiene más deformación angular (regla de Brett), por lo que el ciclopropano tiene menor estabilidad que el prop-1-eno. Entonces, el punto de ebullición de este último es más que el primero. El prop-1-eno tiene un doble enlace terminal, por lo que la epoxidación se produce con facilidad.
ciclobuteno
Para las moléculas anteriores, la fórmula molecular es la misma C4H6. Pero el primero es una estructura acíclica y un alquino y el segundo es un alqueno cíclico. Nuevamente, sabemos que un anillo de cuatro miembros tiene tensión angular, por lo que el primero es más estable que el segundo.
El primero tiene un triple enlace terminal, por lo que la reactividad del primero es muy alta y el punto de ebullición del primero también es muy alto.
isómero de grupo funcional
Los isómeros que tienen la misma fórmula molecular pero diferente del grupo funcional presente en ella se denominan isómeros de grupos funcionales. Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.
La isomería de grupos funcionales se muestra principalmente en el grupo alcohol y el grupo éter. es un estructural ejemplos de isómeros.
Éter/Alcohol
La fórmula molecular de estos dos compuestos es la misma, C2H6oh pero en 1st molécula es un grupo de alcohol primario y 2nd compuesto es enlace éter. El primero sufre solo una reacción de sustitución nucleófila, pero el segundo sufre una sustitución nucleófila y una reacción de eliminación.. Entonces, el modo de reacción en las dos moléculas es diferente. El primero tiene un punto de ebullición más alto ya que hay un grupo etilo presente y puede formar enlaces de hidrógeno.
aldehído/cetona
Tanto la molécula tiene la misma fórmula molecular que es C3H6oh pero uno tiene funcionalidad de aldehído y el otro es una cetona.
Por efecto estérico y aldehído factor electrónico es más reactivo que el centro cetónico. El aldehído se oxida fácilmente para formar ácido carboxílico pero la cetona no se puede oxidar para romper la cadena de carbono. Debido a que el aldehído de cadena larga tiene un punto de ebullición más alto.
Ácido/Éster
Ambas moléculas tienen la misma fórmula molecular. C3H6O2 pero 1st uno es ácido y 2nd uno es un éster. El punto de ebullición del ácido es más alto que el del éster debido al enlace H. La reactividad de ambas especies es diferente.
Las formas ácidas debidas a la oxidación del grupo alcohol y el éster se forman mediante la oxidación del grupo cetona. es un estructural ejemplos de isómeros.
tautomerismo
El tautomerismo es un fenómeno en el que se produce una interconversión del átomo de H y el átomo con doble enlace.
El tautomerismo ocurre en presencia de un catalizador, tal vez en presencia de un catalizador ácido o básico.
ceto-enol
Ambas moléculas tienen la misma fórmula molecular, pero la de la izquierda tiene funcionalidad de cetona y la de la derecha tiene funcionalidad de alcohol junto con el doble enlace.
El doble enlace carbono-oxígeno es más fuerte que el carbono-carbono, por lo que la forma ceto siempre es más estable que la forma enol.
Entonces, la forma ceto es menos reactiva y el punto de ebullición es más alto que la forma enol. es un estructural ejemplos de isómeros.
dicarbonilo
Ambas moléculas tienen la misma fórmula molecular, pero la primera es dicarbonilo y la última es un grupo ceto junto con un doble enlace y un grupo -OH.
Entonces, las propiedades físicas de ambos compuestos son diferentes. Por la misma razón, la forma ceto es más estable que la forma enol. Debido al enlace H intermolecular, la estabilidad de la forma enol es mayor que la forma ceto.
Ion enolato
Para el ion enolato, la forma ceto es más estable porque la carga negativa puede entrar en resonancia con el doble enlace.
Fenol
En el caso del fenol, la forma enol es el isómero más estable porque es de naturaleza aromática pero su forma ceto pierde su aromaticidad.
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