En este artículo, veremos en detalle los hechos sobre las reacciones estereoselectivas frente a las estereoespecíficas.
Las reacciones en las que una vía de reacción más favorable es responsable de la formación de los estereoisómeros del producto y da lugar a múltiples productos que son estereoisómeros se denominan reacciones estereoselectivas. En reacciones estereoespecíficas la estereoquímica del material de partida controla la estereoquímica del producto, dé solo un producto específico.
La estereoquímica se ocupa del ensamblaje tridimensional de los átomos en la molécula. El término estereoisómero se define como las moléculas que tienen la misma composición pero su disposición es diferente. Estos estereoisómeros se clasifican como diastereómeros y enantiómeros. Los enantiómeros son reflejos o imágenes clonadas entre sí y los diastereómeros varían en su orientación.
En química orgánica, los resultados estereoquímicos de las reacciones se describen mediante reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas.
Reacciones estereoselectivas vs estereoespecíficas–
| Reacción estereoselectiva | Reacción estereoespecífica |
| Una vía de reacción más favorable es responsable de la formación de los estereoisómeros del producto. | La estereoquímica de los materiales de partida controla la estereoquímica del producto. |
| Da más de un producto, mayor y menor. | Da solo un producto específico. |
| Todas las reacciones estereoespecíficas también son estereoselectivas. | Todas las reacciones estereoselectivas no son estereoespecíficas |
| El producto que forma la vía de reacción depende del efecto electrónico, efecto estérico. | La estereoquímica del producto se apoya en la estereoquímica del reactivo. |
Reacciones estereoselectivas
Algunas reacciones químicas dan más de un producto, que son estereoisómeros entre sí, pero uno de los productos es mayor y el otro es menor.
La orientación estructural de los reactivos influye en la estereoselectividad de la reacción.
En este tipo de reacción, la vía de reacción más favorable es responsable de la formación de los estereoisómeros del producto, que se denominan reacciones estereoselectivas.
Uno de los estereoisómeros se forma rápidamente mostrando dominancia sobre otro, lo que conduce a la formación del producto principal.
Cuando los resultados de la reacción son enantiómeros, la reacción también se denomina reacción enantioselectiva.
Cuando los productos son diastereómeros entre sí, la reacción también se denomina reacción diastereoselectiva.
El producto que forma la vía de reacción depende del efecto electrónico, efecto estérico.
Ejemplos,
Esta reacción no muestra ningún producto mayor o menor, por lo que no es una reacción estereoselectiva.
Esta reacción es selectiva hacia uno de los productos, formando un producto mayoritario en un 92% y un producto secundario en un 8%. De ahí que sea una reacción estereoselectiva.
Cuando el 2-yodo-butano se somete a deshidrohalogenación, se forma un 60% de trans 2-buteno y un 20% de cis-buteno. Es una reacción diastereoselectiva.
Reacción estereoespecífica
En algunas reacciones, la estereoquímica de los materiales de partida controla la estereoquímica de los productos. Cierto reactivo da solo un producto específico.
Un estereoisómero de un material de partida particular produce un estereoisómero de un material de resultado particular, mientras que un estereoisómero diferente del mismo material de partida produce estereoisómeros diferentes de los mismos materiales de resultado.
El mejor ejemplo de una reacción estereoespecífica es la reacción de sustitución SN2. En este tipo de reacción, siempre tiene lugar una inversión de la configuración en el lado del producto.
Los reactivos R dan los productos de configuración S y el reactivo S da el producto de configuración R.
Ejemplos,
Las reacciones estereoselectivas se refieren a la vía de reacción y no a la estereoquímica del reactivo; por otro lado, las reacciones estereoespecíficas solo se refieren a la estereoquímica del reactivo y no a la vía de reacción favorable. Por tanto, las reacciones estereoespecíficas se convierten en un subconjunto de reacciones estereoselectivas. Por tanto, todas las reacciones estereoespecíficas son estereoselectivas, pero no todas las reacciones estereoselectivas son reacciones estereoespecíficas.
Lea más sobre la Por qué los cambios químicos son irreversibles: análisis detallado
Preguntas frecuentes:
Pregunta: ¿Qué quiere decir con la reacción estereoselectiva?
Respuesta: La reacción estereoselectiva significa
Las reacciones en las que la vía de reacción más favorable es responsable de la formación de los estereoisómeros del producto y da más de un producto, uno de los productos es mayor y el otro es menor, que son estereoisómeros entre sí, se denominan reacciones estereoselectivas.
Pregunta: ¿Qué quiere decir con la reacción estereoespecífica?
Respuesta: La reacción estereoespecífica significa
Las reacciones en las que la estereoquímica del material de partida o reactivo controla la estereoquímica del producto, da solo un producto específico, se denominan reacciones estereoespecíficas.
Pregunta: ¿Cómo puede saber si una reacción es estereoselectiva o estereoespecífica?
Respuesta: se puede decir que la reacción es estereoselectiva o estereoespecífica.
Si la reacción muestra la posibilidad de la formación de más de uno o múltiples productos, pero solo uno se produce en exceso como producto principal, entonces es una reacción estereoselectiva.
Si el estereoisómero de un producto diferente viene dado por un estereoisómero diferente del reactivo, entonces es una reacción estereoespecífica. Si un material de partida da productos idénticos en igual proporción, entonces no es una reacción estereoespecífica.
Pregunta: ¿Pueden una reacción estereoselectiva y estereoespecífica ser ambas cosas?
Respuesta: La reacción puede ser tanto estereoselectiva como estereoespecífica.
En la reacción estereoselectiva, la vía de reacción más favorable es responsable de la formación de los estereoisómeros del producto. En el caso de reacciones estereoespecíficas, la estereoquímica de los materiales de partida regula la estereoquímica de los productos. Estos términos describen diferentes aspectos de la reacción, puede ser tanto estereoselectiva como estereoespecífica. Ejemplo,
Pregunta: ¿Por qué todas las reacciones estereoespecíficas son estereoselectivas?
Respuesta: Todas las reacciones estereoespecíficas son estereoselectivas.
Como la conocemos La reacción estereoselectiva se refiere solo a la vía de reacción, por otro lado, las reacciones estereoespecíficas solo se refieren a la estereoquímica del reactivo y no a la vía de reacción favorable. Por tanto, las reacciones estereoespecíficas se convierten en un subconjunto de reacciones estereoselectivas. Por tanto, todas las reacciones estereoespecíficas son estereoselectivas.
Pregunta: ¿Qué reacciones son estereoselectivas?
Respuesta: A continuación se muestran las reacciones estereoselectivas,
- Reducción de hidruros enantioselectivos de compuestos carbonílicos.
- Adición nucleofílica a una cetona cíclica homoquiral.
- Adición nucleofílica a una cetona cíclica racémica.
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Soy Smruti Bhosale. Soy de Bombay. Tengo una maestría en química inorgánica de Guru Nanak Khalsa College, Mumbai. Siempre me ha apasionado escribir e inspirar a tantas mentes dispuestas a través de mis palabras. La química es una materia que todo el mundo utiliza en su vida normal.
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