La isoleucina es un α-aminoácido esencial no polar y neutro que tiene una masa molecular de 131.175 g/mol. Discutamos sobre la estructura de la isoleucina en detalle.
La estructura de la isoleucina contiene un grupo amino en su posición α que se protona en condiciones biológicas. El átomo central es sp3 hibridado con una estructura no plana. Este aminoácido alifático se puede sintetizar mediante un procedimiento de varios pasos entre la reacción de 2-bromobutano y malonato de dietilo.
Centrémonos en los siguientes temas sobre la isoleucina como la polaridad, una serie de isómeros, la solubilidad con las explicaciones adecuadas.
¿Cómo dibujar la estructura de Isoleucine Lewis?
Estructura de Lewis muestra los electrones no enlazantes como puntos de electrones alrededor de los respectivos átomos de la molécula. Estructura de Lewis de cualquier molécula se puede dibujar siguiendo los pasos a continuación.
- Determinación de los electrones de valencia: Los átomos constituyentes de la isoleucina son carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno. El carbono, el nitrógeno, el oxígeno y el hidrógeno contienen cuatro, cinco, seis y un electrón en su capa de valencia, respectivamente.
- Encontrar los electrones de enlace: Cinco átomos de carbono forman la cadena hidrocarbonada principal y se unen entre sí mediante enlaces simples. 2 y 3 átomos de carbono numerados están unidos con un grupo amino (NH2) y metilo (CH3) grupo respectivamente. 1 ningún carbono es carbono de ácido carboxílico y está unido con un átomo de oxígeno por enlace doble y otro átomo de oxígeno (OH) con enlace simple.
- Encontrar los electrones no enlazantes: Entre todos los átomos constituyentes, solo el nitrógeno y el oxígeno transportan electrones no enlazantes. El nitrógeno tiene dos y el oxígeno tiene cuatro electrones no enlazantes.
Forma de estructura de Isoleucina Lewis
Para conocer la forma de la isoleucina, primero se debe determinar la hibridación del átomo central como se menciona a continuación.
La forma de la estructura de isoleucina contiene átomos de carbono que son sp3hibridan y poseen una geometría tetraédrica. 2 ningún carbono está unido con un grupo amino y 3 ningún carbono está unido con un grupo metilo.
Si los átomos centrales tienen algún par solitario, entonces cada uno de los átomos de carbono no puede poseer geometría tetraédrica en lugar de tener sp3hibridación. El grupo amino se muestra como el enlace ascendente y el grupo metilo (unido con 3 sin átomo de carbono) se muestra como el enlace descendente con respecto al plano del papel.
Crédito de la imagen: Wikimedia Commons.
Isoleucina Estructura de Lewis Carga formal
La carga formal que se describe a continuación es la carga individual que llevan los átomos constituyentes. más estable estructura de luis se puede decidir a partir del cálculo de la carga formal.
fórmula de las la carga formal de la isoleucina es = número total de electrones de valencia – número de electrones que permanecen como no enlazados – (número de electrones involucrados en la formación del enlace/2)
- Carga formal que lleva cada uno de los átomos de carbono = 4 – 0 – (8/2) = 0
- Carga formal de cada uno de los dos átomos de oxígeno = 6 – 4 – (4/2) = 0
- Carga formal de cada uno de los átomos de hidrógeno = 1 – 0 – (2/2) = 0
- Carga formal del nitrógeno = 5 – 2 – (6/2) = 0
Ángulo de estructura de Lewis de isoleucina
El ángulo de enlace que se puede predecir a partir de la hibridación del átomo central en ausencia de un par solitario en el átomo central, averigüémoslo aquí.
El El ángulo de la estructura de isoleucina contiene seis átomos de carbono.s y todos ellos tienen sp3hibridación y cada uno de los átomos de carbono tiene geometría tetraédrica con cuatro sustituyentes diferentes. Por lo tanto, el ángulo de enlace debe ser casi igual a 109.50.
Si el átomo de carbono tiene electrones no enlazantes o pares solitarios, entonces el ángulo de enlace se desviará de 109.50 (ángulo de enlace real de cualquier sp2 átomo hibridado) debido a la presencia de par solitario-par solitario, par solitario-par enlazado y repulsión par enlazado-par enlazado.
Regla del octeto de la estructura de Lewis de la isoleucina
La regla del octeto es tener la configuración electrónica en la capa de valencia de cualquier átomo como la capa más externa de su gas noble más cercano de acuerdo con la tabla periódica. Explorémoslo en detalle en las siguientes estrofas.
En la regla del octeto de la isoleucina estructura de luis, se compone de carbono, nitrógeno, oxígeno e hidrógeno como los átomos participantes. Todos ellos son elementos del grupo 2 excepto el hidrógeno. Entonces, el gas noble más cercano de todos ellos es el neón que tiene una configuración electrónica en su capa de valencia 2s2 2p6.
El carbono forma cuatro enlaces con cuatro átomos o grupos sustituyentes. Después de unirse con cuatro grupos, gana cuatro electrones más en su capa de valencia. Ahora, el número total de electrones de valencia se convierte en ocho, lo que coincide con el neón. El oxígeno puede unirse a otros dos átomos o grupos y, después de la formación del enlace, su capa de valencia obtiene dos electrones más.
El nitrógeno puede unirse con otros tres átomos y también lograr una configuración electrónica similar a un gas noble y llenar el octeto. La regla del octeto no se aplica para el hidrógeno, sino que obedece al doblete (que tiene dos electrones en el orbital 1s como el helio).Por lo tanto, la regla del octeto se cumple en el caso de todos los átomos, ya que todos ellos también ganan ocho electrones en su capa de valencia.
Isoleucina Estructura de Lewis Pares solitarios
Los pares solitarios son básicamente electrones de valencia que no están involucrados en el enlace y se muestran como puntos de electrones en estructura de luis. Hablemos de esto.
Fórmula de cálculo de isoleucina estructura de luis los pares solitarios son = número total de electrones de valencia – número de electrones enlazados.
- Electrones no enlazantes del átomo de carbono = 4 – 4 = 0
- Electrones no enlazantes de hidrógeno = 1 – 1 = 0
- Electrones no enlazantes de oxígeno = 6 – 2 = 4
- Electrones no enlazantes de nitrógeno = 5 – 3 = 2
Por lo tanto, los electrones no enlazantes totales en la isoleucina son = (2×4) + (2×1) = 10
Electrones de valencia de isoleucina
Los electrones de valencia son los electrones de la mayoría de los electrones externos de la capa. Debido a la mayor reactividad de estos electrones, participan en la unión con otros átomos en una molécula. Vamos a explicarlo en detalle.
La configuración electrónica de la capa de valencia del carbono, el nitrógeno y el hidrógeno son 2s2 2p2, 2s2 2p3 y 22 2p4respectivamente. Por lo tanto, el carbono, el nitrógeno y el oxígeno tienen cuatro, cinco, y seis electrones de valencia en su respectiva capa de valencia. El hidrógeno es un elemento del grupo uno y tiene un solo electrón.
¿La isoleucina es iónica o molecular?
La covalencia en cualquier compuesto se genera al compartir electrones, pero el compuesto iónico se forma a través de la transferencia completa de electrones, que se menciona a continuación en detalle.
Se supone que la isoleucina es un compuesto molecular o covalente porque no se pueden formar iones con carga positiva y negativa después de la disociación de la isoleucina como cualquier compuesto iónico.
¿Por qué y cómo la isoleucina es un compuesto molecular o covalente?
Los enlaces entre los átomos de la isoleucina se forman debido al intercambio mutuo de electrones de valencia de cada uno de los átomos que forman el enlace. Hablemos de esto brevemente.
La isoleucina es molecular porque los electrones entre los átomos se comparten a través de los enlaces covalentes. Los enlaces iónicos solo se pueden formar si los electrones se transfieren permanentemente de un átomo menos electronegativo a un átomo más electronegativo y se unen mediante la fuerza de atracción colúmbica.
Estos están ausentes en la isoleucina. Por lo tanto, no puede ser un compuesto iónico, sino un compuesto covalente o molecular.
¿La isoleucina es aromática?
Un compuesto puede ser aromático si es sp2 hibridado con una estructura plana y cíclica que tiene (4n+2) electrones pi. Discutamos esto en detalle.
La isoleucina no es un compuesto aromático. debido a que tiene una estructura acíclica no plana y sp3 hibridación del átomo central (carbono).
¿Por qué y cómo la isoleucina no es un compuesto aromático?
Hay algunas características o reglas de aromaticidad como planaridad, sp2 hibridación, presencia de (4n+2) electrones pi con estructura cíclica. Entendamos el punto en detalle.
Ni la isoleucina es plana, ni cíclica. Tiene cadena hidrocarbonada larga. No contiene (4n+2) número de electrones pi y los átomos de carbono son sp3 hibridado.
¿La isoleucina es ion zwitter?
El ion Zwitter se define como la presencia de iones cargados positiva y negativamente. Aprendamos sobre esto en detalle.
La isoleucina es un ion zwitter debido a la presencia de dos iones de carga opuesta (positiva y negativa), NH3+ y COO– ion.
¿Por qué la isoleucina es un ion zwitter?
En la mayoría de los casos, los aminoácidos pueden estar presentes en forma iónica de zwitter. La isoleucina tampoco es una excepción. Forma iones de zwitter a pH = 7.3. Expliquemos más sobre el ion zwitter en detalle.
El ion Zwitter es un ion que contiene tanto el ion positivo como el negativo en la misma cantidad. Por lo tanto, la carga eléctrica neta de cualquier ion zwitter es siempre cero. Este ion se puede obtener transfiriendo un protón del grupo COOH al NH2 grupo.
¿Cómo es la isoleucina un ion zwitter?
En la siguiente ruta, se forma el ion zwitter de isoleucina, que se explica brevemente en la siguiente estrofa.
El átomo de hidrógeno del grupo COOH se transfiere al NH2 grupo y hacerlo NH3+ y el grupo COOH se cambia a COO–.
¿La isoleucina es hidrófoba o hidrófila?
La hidrofobicidad se define como la repulsión del agua molécula si hidrofilia es la atracción hacia las moléculas de agua. Vamos a tener una discusión sobre esto en detalle.
La isoleucina siempre va a ser hidrófoba y no hidrófila por naturaleza. debido a que tiene la tendencia repulsiva hacia la molécula de agua.
¿Por qué la isoleucina es hidrofóbica por naturaleza?
La hidrofobicidad es la tendencia a evitar la molécula de agua. La razón detrás de la hidrofobicidad se discute a continuación.
La naturaleza hidrófoba e hidrófila depende de la presencia de alquilo hidrófobo y grupo polar hidrófilo. Dependiendo de la estructura, la isoleucina es de naturaleza hidrófoba porque el grupo alquilo es grande y no puede ser soluble en agua.
¿Cómo es la isoleucina de naturaleza hidrofóbica?
Esto se puede explicar a continuación por la características del grupo alquilo presente en la estructura de la isoleucina.
Este grupo alquilo no puede formar ningún enlace de hidrógeno con un disolvente polar y, por lo tanto, permanece insoluble y muestra hidrofobicidad.
¿La isoleucina es cetogénica o glucogénica?
El precursor de glucosa se forma glucogénico y el precursor de cetona se forma a partir de aminoácidos cetogénicos que se mencionan a continuación en detalle.
La isoleucina es un aminoácido glucogénico y cetogénico. ya que tanto el precursor de la cetona como la glucosa se forman a partir de la isoleucina.
¿Por qué y cómo la isoleucina es un aminoácido cetogénico y glucogénico?
Algunos de los aminoácidos pueden ser glucogénicos y cetogénicos como la isoleucina, la fenilalanina, la treonina, el triptófano y la tirosina. Averigüemos estos dos términos para la isoleucina.
Pueden formar tanto la glucosa como el precursor de la cetona. Los aminoácidos glucogénicos pueden convertirse en glucosa mediante el proceso de glucogénesis y los aminoácidos cetogénicos son aquellos que pueden degradarse directamente en acetil-CoA, precursor de la cetona.
¿La isoleucina es ácida o básica?
La acidez y la basicidad de cualquier aminoácido dependen del número de grupos amino y ácido carboxílico. Dependiendo de la estructura, si la isoleucina es básica, ácida o neutra, se describe a continuación.
Como contiene igual número de COOH y NH2 grupo en su estructura. Por lo tanto, es un aminoácido neutro. El pH isoeléctrico de la isoleucina es 7.3 (pH neutro).
¿Por qué y cómo la isoleucina es neutra?
Se observa la naturaleza neutra de cualquier aminoácido debido a la presencia de igual número de grupos amino y ácido carboxílico. Averigüemos cómo esto es neutral.
La isoleucina es neutra por tener igual cantidad de COOH y NH2 grupo. Si el número de grupos amino es mayor que el número de grupos COOH, entonces el aminoácido se considera básico y si el número de grupos COOH excede NH2 grupo, entonces el aminoácido se llamará aminoácido ácido.
Tres aminoácidos están disponibles como-
- Aminoácido ácido
- Aminoácido básico
- aminoácido neutro
¿La isoleucina es polar?
La polaridad se puede decidir por el tamaño del grupo alquilo presente en cualquier molécula. Averigüemos por qué la isoleucina es polar o no polar.
La isoleucina es apolar y no soluble en agua. debido a la presencia de un gran grupo alquilo voluminoso.
¿Por qué y cómo la isoleucina es no polar?
El grupo alquilo de la isoleucina es la razón principal por la que es no polar y se describe a continuación.
La isoleucina es apolar porque tiene un grupo alquilo voluminoso. La polaridad del aminoácido depende del tamaño del grupo alquilo porque los grupos alquilo son generalmente de naturaleza hidrófoba.
Para el gran grupo alquilo voluminoso, no puede permitir que toda la molécula sea soluble en agua. Solo los compuestos polares pueden ser solubles en agua debido a que tienen la misma naturaleza (polar-polar).
¿La isoleucina es quiral?
La quiralidad se puede determinar a partir de la estructura, así como de la presencia de los átomos o grupos sustituyentes. Entonces podemos comentar sobre la quiralidad de la isoleucina. Discutamos sobre ello.
La isoleucina es definitivamente un quiral compuesto que tiene cuatro sustituyentes diferentes con dos centros quirales.
¿Por qué y cómo la isoleucina es quiral?
Un átomo de carbono puede ser quiral si los cuatro grupos sustituyentes que lo rodean son diferentes. Exploremos por qué la isoleucina es quiral.
La isoleucina es quiral porque contiene cuatro átomos sustituyentes diferentes alrededor del átomo central. En la isoleucina, el segundo carbono es quiral porque tiene cuatro átomos o grupos diferentes, NH2, COOH, grupo alquilo, hidrógeno a su alrededor.
Además de eso, el tercer carbono también es quiral porque también contiene cuatro grupos diferentes a su alrededor.
¿Es la isoleucina un aminoácido esencial?
El concepto básico de aminoácido esencial se aclara a continuación.
La isoleucina es definitivamente un aminoácido esencial ya que no es posible sintetizar isoleucina en nuestro organismo.
¿Por qué y cómo la isoleucina es un aminoácido esencial?
Los aminoácidos esenciales que se mencionan a continuación se definen como aquellos que el cuerpo vivo no puede sintetizar y deben tomarse del exterior a través de diferentes alimentos.
Hay nueve aminoácidos esenciales y la isoleucina es uno de ellos. Es muy importante para la construcción de tejido muscular. La cantidad requerida de isoleucina para un organismo vivo adulto es de 20 mg por día.
¿La isoleucina es un polímero?
Los polímeros se forman mediante la adición de unidades monoméricas iguales o diferentes. Discutamos sobre el punto de si la isoleucina es un polímero o no.
En cierto punto del tiempo la isoleucina no es un polímero, está presente como molécula de monómero.
¿Por qué y cómo la isoleucina no es un polímero?
Esto describe sobre la isoleucina si es polímero o no, lo cual se aclara en detalle.
Está presente como monómero. Los aminoácidos pueden estar presentes como monómero. Gran cantidad de aminoácidos forman proteínas de macromoléculas a través del proceso de condensación (eliminación de la molécula de agua).
¿La isoleucina tiene isómeros?
Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero diferente disposición molecular. La siguiente estrofa habla de si la isoleucina tiene isómeros o no.
Definitivamente hay cuatro isómeros disponibles para la estructura de la isoleucina debido a que tiene dos centros quirales.
¿Por qué y cómo la isoleucina tiene isómeros?
El número de isómeros depende de cuántos átomos de carbono quirales están presentes en la molécula. Vamos a explicarlo en detalle.
La isoleucina contiene cuatro isómeros porque tiene un total de dos átomos de carbono (2 y 3 carbonos numerados). Para determinar el número de isómeros se utiliza la fórmula. Número de isómeros = 2n [n = número de átomos de carbono quirales]. Por lo tanto, el número total de isómeros de isoleucina es 22 = 4.
Conclusión
Del artículo anterior se puede concluir que la isoleucina es un aminoácido esencial, que es de naturaleza hidrófoba y no polar. Puede estar presente en dos isómeros (d y l), que pueden girar el plano de la luz polarizada.
Hola,
Soy Aditi Ray, una PYME de química en esta plataforma. Completé mi graduación en Química de la Universidad de Calcuta y un posgrado de la Universidad Techno India con especialización en Química Inorgánica. Estoy muy feliz de ser parte de la familia Lambdageeks y me gustaría explicar el tema de una manera simplista.
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