En este artículo, "ejemplos de reacción e1" diferentes tipos de ejemplos en E1 reacción con explicaciones detalladas se discuten brevemente.
Los ejemplos son–
- Deshidratación catalizada por ácido del grupo hidroxilo secundario
- Deshidratación catalizada por ácido del grupo hidroxilo terciario
- Deshidrohalogenación de haluro de alquilo secundario
- Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo terciario
- Pirólisis de un éster de sulfonato de metanol
¿Qué es una reacción de eliminación?
La reacción de eliminación es una reacción bien conocida en química orgánica en la que se eliminan dos sustituyentes de un compuesto seguido de un mecanismo de uno o dos pasos.
E1 La reacción (reacción de eliminación unimolecular) es ese tipo de reacción de eliminación que sigue una cinética de primer orden. En el paso de determinación de la velocidad, solo una especie molecular participa en reacción que es la descomposición paso de grupo saliente del sustrato.
E1 La reacción procede a través de los siguientes pasos:
- Paso de ionización: El carbocatión se forma después de la eliminación del grupo saliente.
- Paso de desprotonación: H+ se elimina de otro carbono además del carbono unido al grupo saliente.
Deshidratación catalizada por ácido del grupo hidroxilo secundario
Esta reacción procede a través de E1 ruta. En el primer paso, el grupo hidroxilo se protona en presencia de cualquier ácido concentrado y forma un buen grupo saliente (OH2+). Este grupo saliente se puede eliminar fácilmente del sustrato formando un carbocatión estable. En el paso final se produce la desprotonación, un H+ El átomo se elimina del carbono al lado del carbono unido con el grupo saliente para formar el producto de eliminación.
Deshidratación catalizada por ácido del grupo hidroxilo terciario
Este proceso de deshidratación es casi igual que la deshidratación del grupo hidroxilo secundario. La diferencia es que el carbocatión generado en este proceso de deshidratación es más estable que el anterior (30 carbocatión es más estable que 20 carbocatión). El resto del mecanismo es exactamente igual.
Para saber más por favor visite: Más de 10 tipos de enlaces covalentes de elementos: Información y hechos detallados
Deshidrohalogenación de haluro de alquilo secundario
Deshidrohalogenación de haluro de alquilo secundario en presencia de una base como t-butóxido. En la primera etapa, se elimina el ion haluro (Cl, Br, I) y se genera un carbocatión secundario. En el siguiente paso, esta base de reacción elimina el hidrógeno como H+ del sustrato para formar el producto de eliminación (alqueno). Este carbocatión secundario es más estable que el carbocatión primario pero menos estable que el terciario.
Para saber más, consulte: Ejemplos de haluros de alquilo: datos y conocimientos detallados
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo terciario
Este proceso de deshidrohalogenación sigue el mismo mecanismo que el ejemplo anterior. Se elimina el halógeno y se genera un carbocatión terciario en el medio de reacción en el paso de determinación de la velocidad (paso más lento). El medio básico ayuda a eliminar el ion hidrógeno (H+) del sustrato y se forman dos tipos de alquenos Zaitsev (alqueno más sustituido) y alqueno de Hofmann (alqueno menos sustituido).
Para saber más por favor siga: Mecanismo SN1: Información y hechos detallados
Pirólisis de un éster de sulfonato de metanol
La pirólisis del éster de sulfonato de arilo tiene lugar a través de E1 mecanismo. En esto ejemplo, el carbocatión se genera cuando el enlace CO del éster de sulfonato está escindido. Esta reacción transcurre a muy baja temperatura.. Esta baja temperatura ayuda a producir el alqueno deseado limpio y de alto rendimiento como producto. El sulfonato de arilo que se elija para esta pirólisis debe tener solo un átomo de hidrógeno β en configuración anti-periplanar con el enlace CO. Esta reacción procede en medio básico para eliminar el hidrógeno como H+ ion.
Estereoselectividad y regioselectividad de la reacción E1
En E1 reacción generalmente se forman dos tipos de alquenos. Uno es un alqueno más sustituido conocido como producto de Hofmann y otro es un alqueno menos sustituido conocido como producto de Zaitsev. El producto más sustituido tiene mayor estabilidad con respecto al producto menos sustituido. Esto indica que el hidrógeno que proviene del carbono más sustituido será desprotonado primero que el hidrógeno que pertenece al carbono menos sustituido.
Del mecanismo de E1 reacción está claro que no es estereoespecífico como E2 reacción. Delantero2 la reacción que desprotona el hidrógeno debe ser antiperiplanar al grupo saliente. Pero, este criterio puede no ser seguido para E1 reacción.
Para saber más, consulte: Estereoselectivo frente a estereoespecífico: información y hechos detallados
Efecto de isótopo cinético involucrado en E1 reacción
El efecto isotópico cinético se define como el cambio de la velocidad de reacción debido al cambio de un átomo por su isótopo.
La reacción E1 exhibe un pequeño efecto de isótopo cinético primario. Cuando el enlace entre el carbono alfa y el hidrógeno (Cα-H) se reemplaza por el isótopo más pesado de hidrógeno (Dueterium), exhibe un efecto de isótopo cinético secundario y depende de la estabilidad del carbocatión. Este efecto isotópico ocurre porque la fuerza de unión del enlace CD es casi siete veces más fuerte que la del enlace CH.
Preguntas más frecuentes (FAQ)
¿De qué reacción del factor E1 depende?
Respuesta: La reacción E1 es una reacción de eliminación unimolecular. Depende solo de la concentración de sustrato porque el paso determinante de la velocidad de E1 reacción es la formación de carbocatión.
que es una e2 ¿reacción?
Respuesta: E2 La reacción es un tipo de reacción de eliminación bimolecular. La tasa de una E2 La reacción depende tanto de la concentración del sustrato como de la concentración del reactivo.
¿Qué sustrato se favorece para E1 ¿reacción?
Respuesta: El sustrato que tiene un grupo terciario es el preferido para E1 reacción porque el terciario es el carbocatión más estable con respecto al carbocatión secundario y primario debido al efecto de hiperconjugación.
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