¿Son los aldehídos solubles en agua? 9 datos que debes saber

Los aldehídos son los compuestos orgánicos que contienen el grupo –CHO, que se forman por oxidación de compuestos orgánicos que contienen el grupo –OH, es decir, alcoholes (etanol, metanol, etc.)

En los aldehídos, el átomo de carbono central está unido con el átomo de oxígeno formando un enlace doble conocido como grupo carbonilo y con el átomo de hidrógeno formando un enlace covalente simple. También el átomo de carbono unido al grupo alquilo indicado por 'R'. La fórmula química básica del aldehído es R-CHO. Aquí, en este editorial, estamos aprendiendo sobre el tema 'Son los aldehídos solubles en agua' y sus diversos hechos.

son aldehidos solubles en agua
Estructura del aldehído

¿Por qué los aldehídos son solubles en agua?

Los aldehídos son solubles en agua debido a la polaridad naturaleza del grupo carbonilo (C=O) presente en él. En el grupo carbonilo, los electrones forman densidad hacia el oxígeno en comparación con el átomo de carbono porque el átomo de oxígeno es más electronegativo que el átomo de carbono.

Entonces, se crea una carga positiva parcial en el átomo de carbono y se crea una carga negativa parcial en el átomo de oxígeno. Por lo tanto, el lado positivo de un compuesto polar se atrae con el lado negativo de otro compuesto polar.

La propiedades fisicas de los aldehidos como el momento dipolar, el punto de ebullición, el punto de fusión, etc. se ven afectados debido a la naturaleza polar del grupo carbonilo presente en él. Además, las moléculas que contienen grupos carbonilo como los aldehídos tienen puntos de ebullición y fusión más altos. por ej. El propanal tiene un punto de ebullición de 56 grados en comparación con la acetona, que tiene un punto de ebullición de 49 grados, de manera similar, el butano tiene un punto de ebullición de 32 grados.

Como el butano es de naturaleza no polar, tiene el punto de ebullición más bajo que el propanal y la acetona, que tiene un grupo carbonilo, tiene una naturaleza polar y tienden a atraer otras moléculas polares. Los compuestos polares se atraen entre sí, necesitan más energía para separarse unos de otros. Por lo tanto, tiene alta temperatura.

En condiciones normales, el formaldehído es un gas y, a temperatura ambiente, el acetaldehído hierve. Otros aldehídos de menor peso molecular son líquidos a temperatura ambiente. Las moléculas no polares no se mezclan con moléculas polares, ya que las moléculas polares polares se atraen entre sí y las moléculas no polares no pueden interferir entre ellas.

Por lo tanto, el agua se encuentra bajo moléculas polares y los aldehídos también moléculas polares se atraen entre sí y se vuelven solubles entre sí.

¿Qué aldehído es soluble en agua?

Como vimos anteriormente, los aldehídos y el agua son de naturaleza polar, por lo que son solubles entre sí. Pero no todos los aldehídos se disuelven fácilmente en agua. El aldehído más bajo, es decir, el formaldehído (HCHO), es gas en condiciones normales, por lo que no es soluble en agua.

Solo los aldehídos que contienen menos de cinco átomos de carbono son solubles en agua. Los aldehídos de más de cinco átomos de carbono no son solubles. Los aldehídos superiores no son solubles en agua porque la creciente cadena hidrocarbonada de los aldehídos los hace insolubles en agua.

Los aldehídos inferiores son fácilmente solubles en agua porque el grupo carbonilo presente cuando se mezcla con agua crea un enlace de hidrógeno dentro del átomo de oxígeno del grupo carbonilo (C=O) y los átomos de hidrógeno del agua (H2O) moléculas.

¿Qué aldehído es más soluble en agua?

Los aldehídos que contienen menos de cinco átomos de carbono en su estructura, es decir, los aldehídos inferiores, son aldehídos solubles en agua. Los aldehídos como formaldehído, acetaldehído, n-propionaldehído y butiraldehído. El nombre IUPAC del formaldehído es metanol, el acetaldehído es etanol, el n-propionaldehído es propanal y el butiraldehído es butanal.

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Imagen que muestra la mayoría de los aldehídos solubles en agua

Como el aldehído no forma enlaces de hidrógeno con otros aldehídos, forma enlaces de hidrógeno con moléculas de agua. Entonces se disuelven en agua.

¿Por qué los aldehídos inferiores son solubles en agua?

Como vemos arriba en parte del editorial, ¿qué aldehídos son solubles en agua? Todos los ejemplos anteriores de aldehídos son los aldehídos inferiores que se disuelven fácilmente en agua.

Los aldehídos inferiores son solubles en agua porque tienen una cadena más baja de átomos de carbono. Los aldehídos que contienen más de cinco átomos de carbono no son solubles o son poco solubles en agua.

A medida que aumenta la cadena de carbono en los aldehídos, las propiedades de los aldehídos cambian, ya que disminuye la solubilidad de los aldehídos en agua. La disminución de la solubilidad se debe a la naturaleza no polar de la cadena hidrocarbonada más larga. De manera similar, otras propiedades como el punto de fusión, el punto de ebullición y el momento dipolar también disminuyen.

¿Los aldehídos inferiores son solubles en agua?

Sí, los aldehídos inferiores son fácilmente solubles en agua debido a la formación de enlaces de hidrógeno entre el aldehído y las moléculas de agua. Como ambas moléculas son de naturaleza polar, se atraen entre sí.

El átomo de oxígeno más electronegativo del grupo carboxílico del aldehído atrae el átomo de hidrógeno de la molécula de agua hacia sí mismo y forma un enlace de hidrógeno (que es un enlace débil) entre ellos.

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Formación de enlaces de hidrógeno entre el aldehído y la molécula de agua.

¿Son los aldehídos superiores insolubles en agua?

Sí, los aldehídos superiores son insolubles en agua. En especial, los aldehídos que contienen cinco o más de cinco átomos de carbono en su estructura son insolubles o poco solubles en moléculas de agua.

Incluso los aldehídos son de naturaleza polar y el agua también es de naturaleza polar, pero solo los aldehídos inferiores se vuelven solubles y los aldehídos superiores son insolubles. Porque la larga cadena de átomos de carbono en los aldehídos los convierte en moléculas no polares.

¿Por qué los aldehídos superiores son insolubles en agua?

Todos los aldehídos contienen un grupo carbonilo, por lo que la polaridad se crea en los aldehídos. La polaridad se crea debido al momento dipolar en el grupo carbonilo de los aldehídos. Como el átomo de carbono del grupo carbonilo es más electronegativo que el átomo de oxígeno. Debido a la menor electronegatividad del átomo de oxígeno, atrae la densidad de electrones hacia sí mismo y crea una carga positiva parcial en el átomo de carbono y una carga negativa parcial en el átomo de oxígeno.

Pero aún después de la presencia del grupo carbonilo que crea dipolo en los aldehídos, los aldehídos superiores son insolubles o escasamente en agua. Debido a la presencia de largas cadenas de carbono o moléculas de hidrocarburos en los aldehídos. Los aldehídos superiores muestran no polaridad y les resulta difícil crear enlaces con la molécula de agua. Los aldehídos superiores se disuelven en disolventes orgánicos como el éter, tetracloruro de carbono (CCl4), benceno, etc.

A medida que aumenta la cadena de carbono larga en los aldehídos, el lado hidrofóbico de la cadena hidrocarbonada domina sobre el lado hidrofílico del grupo polar -CHO del aldehído. Por lo tanto, los aldehídos superiores son insolubles en moléculas de agua.

¿Es el aldehído más soluble que la cetona?

No, los aldehídos no son más solubles que las cetonas en agua. Las cetonas son más solubles en agua que los aldehídos. A medida que la solubilidad de las moléculas de cetona y aldehído disminuye a medida que la cadena de hidrocarburo aumenta en la molécula.

La molécula de cetona consta de dos grupos alquilo en su estructura y la molécula de aldehído consta de un átomo de hidrógeno y un grupo alquilo en su estructura. Como el grupo alquilo es de naturaleza más donadora de electrones. Entonces podemos decir las cetonas se vuelven más polares en la naturaleza que los aldehídos debido a la presencia de dos grupos alquilo en él.

Incluso a medida que aumenta el grupo alquilo o la cadena de carbono de los aldehídos y las cetonas, ambas moléculas se vuelven más no polares por naturaleza, por lo que su solubilidad aumenta.

Pero mas bajo las cetonas parecen ser más solubles que los aldehídos inferiores, ya que los dos grupos alquilo se distribuyen alrededor del grupo carbonilo (C=O) de la molécula de cetona. Como la molécula de cetona contiene más grupos alquilo, tienen la capacidad de liberar más electrones que causan un efecto inductivo y hacen que el grupo carbonilo de la molécula de cetona sea de naturaleza más polar.

Por lo tanto, las cetonas inferiores que contienen el mismo número de átomos de carbono son ligeramente más solubles que los aldehídos en agua. Entonces, la acetona es más soluble en agua que el acetaldehído.

¿Los aldehídos son líquidos?

Sí, algunos aldehídos están en forma líquida. Pero no todos los aldehídos son de naturaleza líquida.

El formaldehído o el metanol se encuentran en estado gaseoso en condiciones normales y tienen un olor acre. El etanal o acetaldehído es un líquido pero de naturaleza volátil.

Otros aldehídos que tienen hasta once átomos de carbono en su estructura están en forma líquida y parecen incoloros.

Pero los aldehídos que tienen más de once átomos de carbono, es decir, miembros de aldehído superiores, están presentes en formas sólidas.

Por lo tanto, los aldehídos que contienen una cadena de átomos de once carbonos en su molécula están presentes en formas líquidas.