Se han llevado a cabo varias conversaciones sobre si los aldehídos son o no captadores de electrones. Aquí estudiaremos varios puntos de vista con respecto a la naturaleza del aldehído, ya sea que extraiga electrones o muestre un efecto inductivo y su naturaleza.
Los aldehídos atraen electrones porque tienden a retirar electrones del sistema rico en electrones. La razón se debe a la presencia de un átomo más electronegativo en su estructura de carbonilo que, a su vez, conduce a desarrollar un efecto inductivo.
Los aldehídos y los halógenos se encuentran bajo grupo atractor de electrones debido a su electronegatividad y estos grupos de extracción de electrones se pueden identificar si hay un átomo más electronegativo presente en el grupo que tiende a retirar electrones del sistema y lo desactiva. Los grupos arilo son donantes de electrones por resonancia y son donantes de electrones por efecto -I.
Debido a la naturaleza polar del aldehído y también a su efecto inductivo, han surgido varias dudas sobre si el aldehído es atractor o donador de electrones, pero una vez que lea este artículo, la mayoría de sus dudas con respecto a la naturaleza del aldehído se resolverán.
Entonces, discutamos sobre el hechos en detalle.
¿Los aldehídos atraen electrones?
La respuesta para la extracción de electrones de los aldehídos es que sí, los aldehídos son grupos de extracción de electrones porque extraen electrones de un carbanión rico en electrones (una especie que contiene un átomo de carbono con carga negativa o rico en electrones)
Por ejemplo, considere la imagen que se muestra a continuación;
son aldehídos atrayentes de electrones; naturaleza atrayente de electrones del aldehido
1) el átomo de oxígeno más electronegativo en el grupo aldehído tenderá a atraer electrones hacia sí mismo
2) Se desarrolla una carga positiva parcial en el carbono debido al átomo de oxígeno electronegativo.
3) Como resultado, los electrones liberados por el anillo de benceno debido al efecto de resonancia de electrones tienden a moverse hacia el carbono carbonílico positivo.
4) Los electrones son retirados por el grupo aldehído, lo que hace que el carbono carbonilo sea menos efectivo para ataque nucleófilo
¿Por qué los aldehídos retiran electrones?
Se considera un compuesto aceptor de electrones debido a la polaridad en su estructura de carbonilo que conduce a desarrollar un momento dipolar permanente en el compuesto de carbonilo.
Saber por qué los aldehídos retiran electrones Teniendo en cuenta el enlace C=O en el aldehído, el átomo de oxígeno es mucho más electronegativo que el del carbonilo y, por eso, el oxígeno más electronegativo tenderá a retirar el par de electrones compartido hacia sí mismo.
Esto hará que el electrón de carbono del carbonilo adyacente unido sea deficiente o esté cargado positivamente y esté listo para retirar electrones y, debido a esta presencia de este átomo de oxígeno más electronegativo, hará que el electrón del aldehído se retire.
Esta presencia de un átomo de oxígeno más electronegativo es también una de las razones por las que el carbono carbonilo deficiente en electrones actúa como un centro para el ataque nucleofílico.
Cuando un aldehído se une al anillo de benceno, actúa como un grupo de dirección meta debido a su naturaleza de extracción de electrones.
aquí, el grupo aldehído disminuirá la densidad de electrones en la posición orto y para y, por lo tanto, aumentará la disponibilidad de electrones en la posición meta, lo que facilitará la sustitución electrofílica
¿El aldehído muestra efecto inductivo?
El aldehído muestra un efecto inductivo debido a la presencia de un átomo de oxígeno electronegativo y un grupo R en el compuesto carbonílico que puede ser un grupo hidrógeno, alquilo o arilo.
El efecto inductivo está relacionado con la capacidad de los sustituyentes para retirar o donar densidad de electrones al átomo de carbono adjunto. El desplazamiento permanente de electrones sigma a lo largo de una cadena de carbono saturada debido a la presencia del grupo atractor de electrones (o grupo donador) se denomina efecto inductivo.
1) El grupo 'R' (puede ser alquilo, arilo o H) unido al carbono carbonilo en el aldehído muestra un efecto inductivo y libera electrones por efecto +I o efecto de liberación de electrones (grupos que donan electrones a la cadena de carbono).
2) Debido a esta razón, la carga negativa en el átomo de oxígeno se intensifica más, lo que hace que el C = O sea más polar, lo que hace que el carbono del carbonilo sea más deficiente en electrones, listo para ser atacado por un nucleófilo (compuesto rico en electrones).
Efecto de extracción de electrones
Cuando átomos diferentes toman parte en la formación de enlaces, si un átomo más electronegativo está presente, tenderá a retirar los electrones enlazados hacia sí mismo de la cadena, lo que da lugar a un efecto inductivo y luego se dice que tiene un efecto inductivo de extracción de electrones (efecto -I) .
En el átomo Z, digamos que Z es un átomo más electronegativo que el átomo de carbono adyacente, entonces el átomo Z atraerá el par de electrones compartido hacia sí mismo, lo que provocará un átomo de carbono con carga positiva parcial y una carga negativa parcial.
Como el efecto de extracción de electrones depende de la distancia, es decir, a medida que aumenta la distancia, el efecto I disminuye y a medida que disminuye la distancia, el efecto I aumenta, por lo que los carbonos segundo y tercero tendrán menos carga positiva en comparación con el primer carbono.
C1>C2>C3
Ocurre solo en bonos (ocurre sólo en bonos simples). es decir, solo
los electrones se desplazan o retiran.
Algunos grupos que muestran efectos de extracción de electrones son;
-CHO, -OH, -CN, -COOH, etc.
El efecto de resonancia de extracción de electrones se observa en el benceno sustituido.
Tienen la fórmula general C6H5-X=Y. Aquí Y es más electronegativo que X.
Efecto de extracción de electrones del aldehído.
Cuando un grupo liberador de electrones se une al grupo aldehído, ya que el aldehído retira electrones, cuando el grupo liberador libera electrones, el grupo aldehído atraerá esos electrones hacia sí mismo desde el centro y lo desactivará..
La estructura de resonancia del benzaldehído se da como,
Cuando un anillo de benceno se une al grupo -CHO, los electrones liberados a través de la resonancia del anillo de benceno disminuyen la deficiencia de electrones en el carbono del carbonilo, lo que desactiva el grupo y lo hace menos reactivo frente al ataque nucleofílico.
¿Cómo identificar los grupos atractores de electrones?
- El grupo de extracción de electrones retira el electrón del centro de reacción haciéndolo menos reactivo.
- Están desactivando grupo. Cuando un grupo de extracción de electrones retira electrones del anillo de benceno debido a eso, la reactividad del anillo de benceno disminuye y, por lo tanto, se conoce como grupo desactivador.
- El grupo de extracción de electrones es metadirectivo. En una reacción de sustitución electrofílica, los electrófilos se sustituyen en la dirección meta del anillo de benceno.
X = grupo de extracción de electrones
E = electrófilo
Veamos la otra foto,
Aquí, si X tiene carga positiva o si Y es más electronegativo que X, entonces el grupo está atrayendo electrones.
Por ejemplo, halógenos, nitrilos, compuestos carbonílicos, grupo nitro etc.
¿Los carbonilos son atrayentes de electrones?
Los sustituyentes con enlace C=O, es decir, los aldehídos y las cetonas, que son un compuesto carbonilo, pertenecen al grupo atractor de electrones.
Son grupos de dirección meta porque disminuyen la densidad de electrones en la posición orto/para en el anillo por el efecto de resonancia de extracción de electrones y, debido a eso, la disponibilidad de electrones en la posición meta será mayor en comparación con la posición orto o para y, por lo tanto, los electrófilos tienden a atacar en la posición meta.
¿Los grupos arilo atraen electrones?
Los grupos arilo pertenecen al grupo donador de electrones..
En realidad, se espera que el efecto inductivo de extracción de electrones (efecto -I) del grupo arilo aumente la deficiencia de electrones en el carbono del carbonilo al retirar los electrones y, por lo tanto, aumente el ataque nucleofílico en el carbono del carbonilo.
Sin embargo, debido al efecto de resonancia de extracción de electrones del anillo de benceno, disminuirá la deficiencia de densidad de electrones en el carbono del carbonilo al liberar los electrones y, por lo tanto, desactivará el grupo carbonilo hacia el ataque nucleofílico.
¿Los halógenos atraen electrones?
Los halógenos también pertenecen al grupo de extracción de electrones y también se desactivan, pero son de dirección orto o para..
la razón es que muestra un efecto inductivo de extracción de electrones debido a su naturaleza electronegativa y también muestra un efecto de resonancia de donación de electrones debido a la presencia de un par de electrones solitarios. El efecto inductivo de extracción de electrones de estos halógenos los convierte en un grupo desactivador.
Los halógenos tienden a aumentar la densidad de electrones en las posiciones orto y para del anillo debido a su efecto de resonancia e intensificando el ataque de los electrófilos, convirtiéndolo así en un grupo de dirección orto y para.
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