Los aldehídos básicamente se consideran una molécula neutra ya que no se disocia en agua, solo es soluble en agua. En este artículo conoceremos qué son los aldehídos ácidos.
Los aldehídos tienen un grupo funcional en su molécula, es decir, un grupo carbonilo (C=O) que está unido a un átomo de hidrógeno con un enlace covalente simple. Debido a la presencia de ese único átomo de hidrógeno en el grupo -CHO del aldehído, se considera que son de naturaleza bastante ácida.
¿Es el aldehído un ácido débil?
Sí, el aldehído muestra cierta naturaleza ácida y se comporta como un ácido débil. Si vemos la estructura de los aldehídos, el grupo alquilo 'R' está unido a un grupo –CHO en su molécula. El grupo aldehídico –CHO está al final de su estructura y consta de un grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno.
El grupo carbonilo (C = O) en los aldehídos tiene un átomo de carbono más electronegativo y un átomo de oxígeno menos electronegativo, lo que crea un momento dipolar en ellos. El átomo de hidrógeno en el grupo –CHO de la molécula de aldehído es bastante ácido, lo que hace que el aldehído sea de naturaleza ácida.
El átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo de la molécula de aldehído no es hidrógeno ácido. Pero el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono vecino al carbono carbonilo del grupo -CHO del aldehído es un átomo de hidrógeno ácido.
Además, los aldehídos son ácidos débiles ya que el hidrógeno unido al grupo carbonilo es ionizable. Los compuestos que contienen grupos carbonilo son bastante más ácidos, lo que se describe por la estabilización de resonancia de base conjugada del grupo carbonilo, es decir, por la estabilidad del anión producido por desprotonación. Este anión se conoce como ion enolato.
La carga negativa es compartida principalmente por el oxígeno del carbonilo y el átomo de carbono alfa del aldehído con resonancia que crea estabilidad en un carbanión altamente modificado. Entonces, debido a la estabilización de resonancia de la base conjugada, el átomo de hidrógeno alfa del aldehído es de naturaleza débilmente ácida, lo que hace que el aldehído molécula un ácido débil.
¿Por qué el aldehído es un ácido débil?
Los aldehídos son de naturaleza ácida débil debido a la presencia de un átomo de hidrógeno alfa en ellos. El grupo funcional –CHO está presente en los aldehídos que contienen un grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno. El hidrógeno alfa es el átomo de hidrógeno ácido unido al átomo de carbono vecino al átomo de carbono del grupo carbonilo del grupo –CHO del aldehído, como se muestra en la imagen de arriba.
La naturaleza ácida de cualquier compuesto depende de los siguientes puntos:
- Como ya conoce los ácidos son los compuestos que liberan iones H+ para que se forme aldehído.
- A medida que se elimina el ion H+, el ion sobrante es un anión. Para eso tenemos que comprobar la estabilidad del anión. La estabilidad se puede verificar de varias maneras, pero primero debemos verificar su estructura de resonancia. Si hay alguna carga negativa presente en el anión, entonces es de naturaleza más estable. Si no hay una estructura de resonancia en esa molécula, entonces podemos verificar la estabilidad por carbanión con efecto inductivo +I y -I.
- Finalmente, si el anión es altamente estable, entonces el compuesto es de naturaleza más ácida. Debido a que se vuelve más estable después de perder el ion H+ y, por lo tanto, para mantener la estabilidad, puede perder fácilmente el ion H+ y volverse más ácido.
Si vemos el primer miembro de aldehído, es decir, formaldehído, entonces el anión de formaldehído es más estable en la naturaleza. Por lo tanto, el aldehído es bastante más ácido que las cetonas. Si vemos la acidez en fase gaseosa de los aldehídos, entonces los aldehídos tienen 1640 kJ/mol. Como el hidrógeno gaseoso tiene 1700 kJ/mol y el amoníaco tiene valores de 1680 kJ/mol. Entonces, el aldehído es de naturaleza más ácida que el hidrógeno y el gas amoníaco. Pero el aldehído es menos ácido que el agua ya que el agua tiene un valor de fase gaseosa de 1600 kJ/mol. Incluso los átomos de hidrógeno en los aldehídos no tienen ningún componente electrónico efecto, ya que no donan ni aceptan electrones de otros átomos.
Como el grupo alquilo tiene una naturaleza donante de electrones débil y tiene tendencia a desestabilizar los aniones, puede estabilizar los carbocationes. Esto se debe a que el grupo alquilo atrae electrones hacia átomos cargados negativamente, lo que no es favorable desde el punto de vista electrostático. Entonces, el anión cetona donde hay más grupos alquilo presentes es menos estable en comparación con el anión aldehído y, por lo tanto, el aldehído es más ácido que la cetona.
¿Cuál es el pKa de los aldehídos?
Sorprendentemente, los aldehídos tienen valores de pKa bajos que se encuentran entre los rangos de 15 a 20. El aldehído tiene un valor de pKa exacto de diecisiete. Por lo que pueden actuar como ácido de Bronsted en cualquier reacción de ácido y base con una base fuerte.
El hidrógeno ácido es un átomo de hidrógeno alfa que está unido al átomo de carbono unido al carbono carbonílico del grupo aldehído. Hay una diferencia de electronegatividad baja entre el átomo de carbono y el átomo de hidrógeno. Entonces, el enlace de hidrógeno de carbono (CH) de los alcanos está apenas polarizado en la naturaleza. Por lo tanto, los átomos de hidrógeno de las moléculas de alcano no son de naturaleza ácida. Entonces, los valores de pKa de las moléculas de alcano podrían ser casi cincuenta, que es muy alto que los aldehídos.
Por lo tanto, los aldehídos que tienen un valor de pKa bajo debido a la menor capacidad de donación de electrones del protón en lugar del grupo alquilo de las cetonas también son más ácidos que las cetonas. Todo esto hace que los aldehídos sean ácidos débiles por naturaleza.
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